[Артем Enot Грунин]

Сделать поле обязательным можно в настройках соответствующего атрибута через интерфейс системы. Просто откройте на редактирование нужный атрибут и установите нужный уровень требований.
По поводу обновить в системе: плагин регистратор позволяет не только регистрировать, но и обновлять сборку при внесении в нее изменений. Если вы выбрали опцию "хранить сборку в базе", то без принудительного обновления при помощи утилиты вы новый код в процесс не подгрузите. Если сборку хранить в каталоге bin (при регистрации плагина), то собирать в него проект не получится - сервер будет блокировать сборку до вызова iisreset.