[Артем Enot Грунин]

Чтобы проверка безопасности соединения отработала корректно, издатель сертификата должен быть помещен в список доверенных для компьютера (не пользователя). Это может быть любой сертификат, в том числе и самовыданный.
В меню run запусти команду mmc затем добавь в консоль оснастку с сертификатами (CTRL + M). При подключении выбери удостоверение компьютера. Далее следует добавить сертификат, например, в каталог Enterprise Trust. Если все сделано правильно, IE перестанет выдавать предупреждение безопасности при открытии страницы.
Разумеется, для доменных машин это может быть сделано через GPO, однако подход будет работать не для всех клиентов. Например, Java реализует собственное хранилище сертификатов, куда самопальный сертификат придется помещать отдельно. Свое хранилище так же реализует браузер Firefox.
Что бы сертификат был совсем уж доверенный, он должен быть выдан одним из авторитетных центров сертификации, но это платная и не быстрая процедура.