У меня были похожие проблемы.
Вот что писал админ:
1. [критично]убедиться что с машины на которой выполняется вход резолвятся имена зоны corp.ХХХ.ua, если машина в локальной сети то поставить днс сервером 192.168.ХХ.Х - на этом хосте находится зона. Для доступа извне
2. [необходимо]добавить в исключения браузера:
https://*.corp.ХХХ.ua
3. [желательно для браузера и критично для аутглюка] сделать импорт сертификата corp-SERVAD-CA, обязательно положить в хранилище "Доверенные корневые центры сертификации".
Но у нас были проблемы с AD и DNS. Серваки и машины были в разных AD, с DNS тоже какие-то были проблемы.
Может поможет
