Поговорим о сохранении картинки в файл.

[Logger]

Падало именно на image.Save()

Проанализировал получше в чем отличаются файлы.
Есть небольшое отличие в заголовке, и в середине jpg файла есть xml кусок, который в одном случае отформатирован (вставлены отступы и переносы кареток) а в другом случае - нет. С учетом этого включили новый способ сохранения везде в системе. Не думаю что это что-то поломает.

Никаких преобразований формата картинок мы не делали. У нас просто хранится в базе в контейнере jpg или png файл. Поэтому я не предполагал, что при сохранении бинарных данных на диск винда пытается с ними что-то дополнительное делать и как-то задействовать GDI ресурсы. То что виндовая функция image.Save() как-то задействовала GDI и пыталась делать некие обработки при сохранении - оказалось сюрпризом.